VB2005とSQL2005でプログラムしていますが、項目長（文字列）が足りなくなり増やすことになりました。
VBではSQL文ではなく、データセット・テーブルアダプターを使用してデータベースにアクセスしていますが、SQLが変更になったとき再度データセットの定義しなおす必要はありますか？

> SQLが変更になったとき再度データセットの定義しなおす必要はありますか？

文字列長の変更があるなら、対応する DataTable の列に対して、
MaxLength プロパティの値を、増加後の長さにする必要があります。

(データ取得のみならば、無制限を表す -1 を指定するという手もあります)